Cuando llegó a Chicago, Mezz Mezzrow y su banda comenzaron trabajando en el Arrowhead Inn, establecimiento controlado por el sindicato de Al Capone. El hermano pequeño de Al, Mitzi, solía pasarse por el local para evitar sabotajes a la hora de recibir los cargamentos de bebida. Mitzi tenía solo 18 años y no tardó en enamorarse de una de las cantantes, Lillian, algo que no hacía mucha gracia a su hermano Al.
Una noche, el jefe de la mafia acudió al local para darle un mensaje a Mezzrow: 'Despide a esa chica. Échala de aquí. Si vuelvo a oír que siguen juntos te vas tú detrás de ella'. Lejos de despedirla, el clarinetista la defendió como una de las mejores artistas del local. Cuando Capone le dijo que ni siquiera sabía cantar, Mezzrow le gritó: '¿Que no sabe cantar? ¡Bah! Ni siquiera podrías distinguir un buen whisky por su aroma, ni aún tratándose de tu propia estafa, ¿cómo te atreves a hablarme a mí de música?'.
Fue en ese momento cuando Mezz se percató de que estaba hablando con un hombre rodeado por seis matones. Pero el mafioso reaccionó con una carcajada: '¿Habéis visto al profesor? Ja, ja, ja. El chaval los tiene bien puestos'. Y desde entonces, todos conocieron a Mezz como el profesor. Todo esto, por supuesto, es sólo la versión del clarinetista.
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